波士頓南部的馬薩諸塞州黑社會勢力極為猖獗，其中最大的團伙要數弗蘭克（杰克?尼科爾森 Jack Nicholson 飾）執掌的愛爾蘭黑幫。警方為了剿滅他們，決定派警校畢業生比利（萊昂納多?迪卡普里奧 Leonardo DiCaprio 飾）潛伏其中做臥底。警官的冷嘲熱諷，讓曾有過底層生活的比利甚為不爽，他曾希望做堂堂正正的警察，但是在強壓之下也只得服從命令，在經過燒殺搶掠的洗禮后，他贏得了弗蘭克的信任。與此同時，同是畢業生的科林（馬特?達蒙 Matt Damon飾）因為緝私有功，獲得了上級的嘉獎，并且正在跟心儀女友籌備婚事。而實際上，他是弗蘭克安插到警隊的一枚棋子，兩人勾結牟取私利。警匪先后發現存在內鬼，一場貓鼠博弈由此展開…… 本片獲得第79屆奧斯卡金像獎最佳影片、馬丁?斯科塞斯摘得最佳導演獎。
弗蘭克很遺憾，沒有親眼看到那幅杰作。
他想起了三個月前，艾拉信誓旦旦地說過的話。
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